Keasaman dan Kebasaan Senyawa Organik

Konsep Bronsted-Lowry

“ Asam adalah zat yang dapat memberikan atom Hidrogen yang bermuatan positif atau proton (H⁺), sedangkan basa adalah zat yang dapat menerima atom Hidrogen yang bermuatan positif atau proton (H⁺)”

Sehingga, dapat disimpulkan bahwa asam adalah suatu pendonor proton dan basa adalah suatu akseptor proton.

Panah lengkung digunakan untuk menunjukkan pasangan elektron dari basa menyerang proton dari asam. Jadi, panah lengkungnya menyatakan aksi elektron.Pada skema reaksi diatas ada yang dinamana “ basa konjugasi “ dan asam konjugasi. Asam konjugasi adalah substansi yang terbentuk ketika ia menerima proton dari donor yang sesuai, sebaliknya donor proton tersebut dikonversi mejadi basa konjugasi.

Sekarang, berbicara mengenai asam dan basa ada yang memiliki sifat kuat dan lemah. Suatu asam kuat adalah asam yang dapat terionisasi sempurna di dalam air, contohnya HCl, H₂SO₄, dan HNO₃. Sebaliknya, asam lemah hanya akan terionisasi sebagian dalam air. Contohnya adalah asam karbonat. Kesrtimbangan letaknya jauh ke kiri karena H₃O⁺ adalah asam yang lebih kuat dan HCO₃^- adalah basa yang lebih kuat

Beberapa senyawa organik bisa berperan sebagai asam dan juga basa. Contohnya adalah amina. Amina adalah senyawa organik yang secra struktural sama dengan amonia (suatu amina mengandung atom nitrogen yang terikat secara kovalen dengan satu atau lebih atom karbon dan mempunyai sepasang elektron menyendiri) (Fessenden dan Fessenden, 1982).

Suatu kekuatan keasaman senyawa organik diukur dengan konstanta disosiasi asam atau Ka.

sehingga,

 Tabel berikut menunjukkan konstanta disosiasi asam dan nilai pKa untuk beberapa asam Bronsted-lowry (Carey, 2000).

Semakin kecil nilai pKa maka asam tergolong asam kuat begitupun sebaliknya. Terdapat hubungan yang berkebalikan antara keasaman dari asam dan kebasaan dari basa konjugatnya. Suatu asam kuat memiliki basa konjugat yang bersifat lemah dan suatu asam lemah memiliki basa konjugat yang bersifat kuat.

Nilai – nilai pKa dapat digunakan untuk memprediksi apakah reaksi asam-basa dapat terjadi karena proton akan selalu bergerak dari asam kuat ke basa kuat. Oleh karena itu, suatu asam akan mendonorkan protonnya ke basa konjugasi dari asam yang lemah dab basa konjugasi dari asam lemah akan melepas proton dari asam yang lebih kuat. Karena air (pKa = 15,74) merupakan asam yang lebih lemah daripada asam asetat (pKa = 4,76), ion hidroksida mengikat proton lebih kuat dibandingkan ion asetat. Ion hidroksida selanjutnya akan bereaksi dengan asam asetat CH₃COOH, untuk menghasilkan ion asetat dan air.

Cara lain unutk memprediksi reaktivitas asam-basa adalah dengan mengingat bahwa produk asam konjugasi pada reaksi asam-basa harus lebih lemah dan kurang reaktif dibandingkan “starting acid ” nya dan produk basa konjugat harus lebih lemah dan kurang reaktif dibandingkan “starting base ” nya.

Asam Organik dan Basa Organik

Suatu asam organik dicirikan oleh adanya atom hidrogen yang terpolarisasi positif dan memenuhi dua syarta ini :

1.    Asam tersebut mengandung atom hidrogen yang terikat dengan atom O yang elektronegatif. Contohnya metanol dan asam asetat.

2.    Yang lainnya seperti aseton, yang mengandung atom hidrogen yang terikat dengan atom karbon disamping ikatan C=O.

Sedangkan, basa organik dicirikan oleh adanya atom yang memiliki PEB yang bisa terikat ke proton. Senyawa yang mengandung nitrogen adalah contoh yang paling umum dari basa organik. Namun, senyawa yang mengandung oksiden juga bisa berperan sebagai suatu basa jika bereaksi dengan asam kuat. Jadi, senyawa yang mengandung oksigen bisa berperan sebagai asam ataupun basa tergantung kondisinya.

Permasalahan :

1. Metanol merupakan asam lemah sementara asam asetat adalah asam yang lebih kuat. Padahal keduanya sama sama mengandung ikatan OH. Mengapa hal demikian bisa terjadi ? 

2. Bisakah anda jelaskan reaksi berikut ini ? 

Sources :
Carey, F.A. 2000. Organic Chemistry fourth Edition. Boston : Mc Graw Hills Companies.
Fessenden, R.J dan J.S. Fessenden. 1982. Kimia Organik Edisi Ketiga. Jakarta : Erlangga.
Mc Murry, J. 2010. Organic Chemistry Eight Edition. Australia : Cengage Learning.